1963 in Düsseldorf geboren, verlebte er seine Kindheit in Pittsburgh, USA, wo er zweisprachig aufwuchs. Nach dem Abitur in München studierte er an der Hochschule für Musik und darstellende Kunst (Max Reinhardt-Seminar) in Wien, wo er auch erste Theaterschritte unternahm, u.a. bei den Regisseuren Michael Schottenberg und Karl Welunschek.
Es folgten Engagements an der Württembergischen Landesbühne Esslingen, am Staatstheater Braunschweig, den Städtischen Bühnen Chemnitz und am Schauspiel Frankfurt. Er erspielte sich eine große Bandbreite verschiedenster Rollen; seine Auswahl reicht von „Wurm“ in Kabale und Liebe über „Lopachin“ im Kirschgarten bis zu „Othello“, „Macbeth“, „Mackie Messer“ in der Dreigroschenoper und „Hoederer“ in Sartres „Schmutzige Hände“.
In Chemnitz debütierte er erstmals als Regisseur, mit den Komödien „Trotz aller Therapie“ von Christopher Durang und „Floh im Ohr“ von Georges Feydeau. Weitere Inszenierungen folgten, u.a. am Theater Erfurt. Bis heute inszeniert er regelmäßig, u.a. am Theater Neustrelitz und an der Vorpommerschen Landesbühne.
2003/04 spielte Oliver Trautwein bei den Bregenzer Festspielen die Rolle des „Lieutenant Shrank“ auf der Seebühne in „West Side Story“. In der Titelpartie des „Hauke Haien“ in einer Adaption von Theodor Storms „Schimmelreiter“ reüssierte Oliver Trautwein auf Tournee im gesamten deutschsprachigen Raum. In Berlin spielte er wiederholt am Theater am Kurfürstendamm, etwa in der Erfolgsproduktion „Zille“ mit Walter Plathe in der Titelrolle. 2008 wurde er Mitglied des renommierten Berliner Kabarett-Theaters „Die Stachelschweine“ und stand dort regelmäßig auf der Bühne im Europa-Center.
Neben seiner Theaterarbeit hatte er immer wieder Gelegenheit, für Film und Fernsehen zu drehen. So war er u.a. in den Serien „Tatort“, „In aller Freundschaft“ und, an der Seite von Clive Owen und Naomi Watts, in Tom Tykwers Kinofilm „The International“ zu sehen, der 2009 die Berlinale eröffnete.
Oliver Trautwein lebt in Berlin und ist aktuell Leiter der Schauspielausbildung an der Theaterakademie Vorpommern.
